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      1. 黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司

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        2-甲基-8-取代喹啉的合成及應用

        發布時間: 2022-01-13 瀏覽量:130

            喹啉酸是一類非常重要的雜環化合物,廣泛用于農藥、醫藥、染料、顏料等的合成和開發。近年來,喹啉衍生物被用于開發抗癌、抗艾滋病毒等。藥物和有機電光材料的合成。這類化合物的開發具有重要意義。本文以巴豆醛和苯胺衍生物為原料合成了2-甲基喹啉、2-甲基-8-氯喹啉、2-甲基-8-溴喹啉、2-甲基喹啉、2-甲基-8-氯喹啉、2-甲基-8-溴喹啉。分別在氯苯、鹽酸或硫酸中。2-甲基喹啉衍生物,例如2-甲基-喹啉、2-甲基-8-羥基喹啉、2-甲基-8-喹啉羧酸和2-甲基-8-甲氧基喹啉。分別以它們為原料詳細研究了2-甲基-8-氨基喹啉的合成。最后以2-甲基-8-羥基喹啉為原料合成了類似物。1)2-甲基-8-取代喹啉的合成以苯胺和2-取代苯胺為原料,與巴豆醛反應合成2-甲基喹啉、2-甲基-8-氯喹啉、2-甲基-喹啉等8-溴喹啉、2-甲基-8-羥基喹啉、2-甲基-8-喹啉羧酸和2-甲基-8-甲氧基喹啉衍生物。合成過程中以18%的鹽酸代替氯苯為介質,使用方便,降低了生產成本,收率由57%左右提高到85-96%。工藝路線新穎,反應條件溫和,易于控制,成本低,具有良好的可行性和可操作性。鄰硝基苯胺與巴豆醛反應制備2-甲基-8-硝基喹啉,然后還原為2-甲基-8-氨基喹啉;2-甲基-8-氯喹啉及2-甲基-8-羥基喹啉與28%氨水在亞硫酸銨催化下發生親核取代反應制備2-甲基-8-氨基喹啉;Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。鄰硝基苯胺與巴豆醛反應制備2-甲基-8-硝基喹啉,然后還原為2-甲基-8-氨基喹啉;2-甲基-8-氯喹啉及2-甲基-8-羥基喹啉與28%氨水在亞硫酸銨催化下發生親核取代反應制備2-甲基-8-氨基喹啉;Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。鄰硝基苯胺與巴豆醛反應制備2-甲基-8-硝基喹啉,然后還原為2-甲基-8-氨基喹啉;2-甲基-8-氯喹啉及2-甲基-8-羥基喹啉與28%氨水在亞硫酸銨催化下發生親核取代反應制備2-甲基-8-氨基喹啉;Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。2-甲基-8-氯喹啉及2-甲基-8-羥基喹啉與28%氨水在亞硫酸銨催化下發生親核取代反應制備2-甲基-8-氨基喹啉;Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。2-甲基-8-氯喹啉及2-甲基-8-羥基喹啉與28%氨水在亞硫酸銨催化下發生親核取代反應制備2-甲基-8-氨基喹啉;Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮喹啉酸,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮喹啉酸,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。Pd催化2-甲基-8-羥基喹啉 2-甲基-8-氨基喹啉在此條件下與氫氣和氨反應制備目標產物在銫催化下與25%氨水的N-甲基吡咯烷酮反應得到目標產物碳酸鹽和乙酰丙酮,收率為74.0%。產物經1HNMR、IR和MS證實。

        喹啉酸

        2)化合物的合成以2-甲基-8-羥基喹啉為原料,7-乙酰氨基-5,8-二酮-2-甲基喹啉經甲基氧化得到7-乙酰氨基-5,8-二酮-2-甲?;?,總收率為29.27%。在氯化氫的催化下,L-色氨酸與醇發生酯化反應,得到相應的色氨酸酯;反應得到目標化合物。有機溶劑混酸硝化合成7-乙酰氨基-5,8-二酮-2-甲?;?-甲基-8-羥基喹啉收率72.8%;還原反應采用催化加氫法,無水乙醇為溶劑,5%鈀碳催化,無需產物分離,得到的反應液在無水乙酸鈉和無水亞硫酸鈉的作用下用乙酐乙?;?;產率 82.6%。將?;a物溶于乙酸,室溫下與重鉻酸鉀反應,得7-乙酰氨基-5,8-二酮-2-甲基喹啉,收率50.8%;然后將得到的二酮產物在二惡烷和水的混合溶液中用二氧化硒氧化,得到7-乙酰氨基-5,8-二酮-2-甲?;?,收率86.1%。色氨酸酯的制備研究了不同結構的醇與色氨酸的酯化反應,并討論了酯化反應催化劑的選擇。以氯化氫為催化劑,操作方便,反應完全,后處理方便,產品易于凈化。適用性,制備了10種色氨酸醇酯中間體,并通過1H NMR和IR對其結構進行了表征。

        喹啉酸

        保護色氨酸的氨基后,在堿性條件下與含鹵素的化合物反應制得三種相應的取代酯,7-乙酰氨基-5,8-二酮-2-甲?;蜕彼狨ピ诟杀郊酌阎械沫h合反應得12個新的類似物,結構經1H NMR確證。反應條件溫和,操作簡單,方法新穎。3)2-甲基-8-氯喹啉單晶的單晶X射線衍射分析,通過X射線衍射分析進一步確定了化合物結構,單晶分析表明8-氯喹啉屬于正交系統,Pca21 空間群。喹啉的兩個六元環形成的二面角為2.03°,

        喹啉酸

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