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      1. 黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司

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        喹啉酸萜類生物堿的特性_生物堿的結構類型

        發布時間: 2022-01-13 瀏覽量:171

        生物堿 生物堿()是自然界中存在的一類含氮有機化合物(一般指植物,但也有一些存在于動物中)。它具有類堿的性質,因此過去也被稱為偽生物堿。大部分生物堿具有復雜的環結構,氮主要包含在環中,并具有旋光性。但生物堿也有一些例外。例如麻黃堿是一種有機胺衍生物,氮原子不在環內;咖啡因雖然是含氮雜環衍生物,但其堿性很弱,或基本無堿性;秋水仙堿幾乎完全沒有堿性,氮原子也不在環中......等等。由于它們都是來源于植物的含氮有機化合物,具有明顯的生物活性,它們仍然包含在生物堿的范圍內。而一些天然的含氮有機化合物,如某些維生素、氨基酸、多肽等,習慣上不歸類為“生物堿”,因此“生物堿”一詞還沒有一個嚴格準確的定義。已知的生物堿種類很多,2000多種,有些結構式還沒有完全確定。它們結構較復雜,可分為59種。隨著新生物堿的發現,分類將被更新。由于生物堿種類繁多,結構式各異,其性質也各不相同。但生物堿都是性質相似的含氮有機化合物,如:1)形態:生物堿大多為結晶固體;有些是無定形粉末;有些在室溫下是液體,如尼古?。?)、鐵杉( )等。

        2) 顏色:一般無色。只有少數有顏色,如小堿( )、木蘭( )、蛇紋石( )等都是黃色的。3)味道:無論生物堿本身還是其鹽類,很多都有苦味,有的極其苦辣,有的刺激嘴唇和舌頭。4)酸堿反應:大部分是堿性的。但也有中性反應,如秋水仙堿;酸反應,例如茶堿和可可堿;和兩性反應,如嗎啡 () 和檳榔堿 ()。5)溶解性:大多數生物堿幾乎不溶于水或難溶于水。易溶于氯仿、乙醚、醇、丙酮、苯等有機溶劑。也可溶于稀酸水溶液中形成鹽。生物堿的鹽類大多溶于水。但也有很多例外,如麻黃堿()可溶于水,也可溶于有機溶劑。又如尼古丁、麥角新堿()等在水中也有較大的溶解度。6)旋光性:大多數生物堿含有不對稱碳原子并且具有旋光性,其中大部分是左旋的。分子中沒有不對稱碳原子的生物堿只有少數,如破因(),沒有旋光性。還有少數生物堿,如尼古丁、黃連堿等,在中性溶液中為左旋,在酸性溶液中為右旋。7)揮發性:大多數生物堿在常壓下不揮發。在水中也有較大的溶解度。6)旋光性:大多數生物堿含有不對稱碳原子并且具有旋光性,其中大部分是左旋的。分子中沒有不對稱碳原子的生物堿只有少數喹啉酸,如破因(),沒有旋光性。還有少數生物堿,如尼古丁、黃連堿等,在中性溶液中為左旋,在酸性溶液中為右旋。7)揮發性:大多數生物堿在常壓下不揮發。在水中也有較大的溶解度。6)旋光性:大多數生物堿含有不對稱碳原子并且具有旋光性,其中大部分是左旋的。分子中沒有不對稱碳原子的生物堿只有少數,如破因(),沒有旋光性。還有少數生物堿,如尼古丁、黃連堿等,在中性溶液中為左旋,在酸性溶液中為右旋。7)揮發性:大多數生物堿在常壓下不揮發。還有少數生物堿,如尼古丁、黃連堿等,在中性溶液中為左旋,在酸性溶液中為右旋。7)揮發性:大多數生物堿在常壓下不揮發。還有少數生物堿,如尼古丁、黃連堿等,在中性溶液中為左旋,在酸性溶液中為右旋。7)揮發性:大多數生物堿在常壓下不揮發。

        喹啉酸

        直接加熱先熔化后分解;它也可能同時熔化和分解。由于加熱,升華僅在高真空下發生。但也有一些例外,如麻黃堿,在大氣壓下也易揮發;咖啡因在大氣壓下被加熱到 180 度。C以上,即升華不分解。生物堿主要用于醫療和研究。少數品種用于分析[如白鹿新()測定硝酸鹽]或作為對照樣品。生物堿一般性質穩定,除避光外不需要特殊儲存。1. 什么是生物堿?它在植物界的分布規律和在植物中的存在形式是怎樣的?生物堿是指來源于生物界(主要是植物)的一類含氮有機化合物。大多數生物堿分子具有較復雜的環狀結構,環狀結構中的氮原子多呈堿性,一般具有生物活性。但有些生物堿并不完全符合上述生物堿的含義,如麻黃堿的氮原子不在環內,咖啡不呈堿性等等。分布規律:(1)生物堿絕大多數分布于高等植物,尤其是雙子葉植物,如毛茛科、罌粟科、方池科、茄科、夾竹桃科、蕓香科、豆科、小檗科等。(2)很少有生物堿分布在低等植物中。存在形式:有機酸鹽、無機酸鹽、游離態、酯、甙等。 2、生物堿的常見結構類型有:哪一種?這部分內容需要結合以下重點中藥(如麻黃、黃連、養金花、苦參、漢方吉、士的寧、烏頭等)中所含生物堿的結構類型來掌握。存在形式:有機酸鹽、無機酸鹽、游離態、酯、甙等。 2、生物堿的常見結構類型有:哪一種?這部分內容需要結合以下重點中藥(如麻黃、黃連、養金花、苦參、漢方吉、士的寧、烏頭等)中所含生物堿的結構類型來掌握。

        重要的類型包括: 吡啶類:主要是喹諾西啶類(苦參中的生物堿,如苦參堿)。東莨菪堿:石斛中所含的生物堿,如莨菪堿。異喹啉類:主要是芐基異喹啉類(如罌粟堿)、雙芐基異喹啉類(防己中所含的生物堿,如漢防己堿)、原小檗堿類(含黃連)生物堿類(如黃連素)和嗎啡類(如嗎啡、可待因)。吲哚類:主要是色胺吲哚(如吳茱萸)、單萜吲哚(士的寧中所含的生物堿,如士的寧)、二聚吲哚(如長春堿、長春新堿)。萜類:烏頭中所含的生物堿(如烏頭堿)和紫杉醇。類固醇:貝母 有機胺類:麻黃中所含的生物堿,如麻黃堿和偽麻黃堿。3. 生物堿的物理性質是什么?這部分內容需要重點掌握一些生物堿的特殊物理性質,主要包括:液體生物堿:尼古丁、檳榔堿、喹啉。揮發性生物堿:麻黃堿、偽麻黃堿。升華生物堿:咖啡因 甜生物堿:甜菜堿 有色生物堿:小檗堿、蛇紋石、小檗堿。此外,需要注意的是,生物堿的旋光活性受溶劑、pH值、生物堿存在狀態等多種因素的影響。同時,生物堿的旋光活性影響其生理活性,通常左旋的生理活性強于右旋。10. 槐屬生物堿的結構類型有哪些?它的理化性質和提取分離方法有哪些?(1)結構型苦參中所含的生物堿主要為苦參堿和氧化苦參堿。此外,還含有羥基苦參堿、N-甲基染料木黃酮、阿那吉蘭、巴普林和脫氫苦參堿(苦參堿)等。

        喹啉酸

        這些生物堿屬于喹啉衍生物。分子中有兩個氮原子,一個是叔胺氮,一個是酰胺氮。(2)理化性質堿性:苦參中的生物堿有兩個氮原子。一個是叔胺氮(N-1),呈堿性;另一個是酰胺氮(N-)- 16),幾乎不呈堿性,只相當于一元生物堿??鄥A和氧化苦參堿的堿性更強。溶解性:苦參堿具有特殊的溶解性,不同于一般的叔胺堿,它既溶于水,又溶于水和氧化苦參堿。氧化苦參堿是苦參堿的氮氧化物,具有半極性配位鍵,親水性比苦參堿強,易溶于水,不溶于乙醚,但溶于氯仿。極性:苦參堿的極性順序為:氧化苦參堿>羥基苦參堿>苦參堿(3)提取分離苦參用稀酸水滲濾,酸水提取液通過強酸性陽離子交換樹脂提取總生物堿。用于苦參堿和氧化苦參堿的分離,兩者在乙醚中的用途 11.麻黃生物堿的結構類型有哪些?它們的理化性質、鑒別反應和提取分離方法是什么?(1)結構類型麻黃含有多種生物堿,以麻黃堿和偽麻黃堿為主,其次是甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿和去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿。麻黃堿分子中的氮源都在側鏈上,屬于有機胺類生物堿。麻黃堿和偽麻黃堿是仲胺衍生物,互為立體異構體,它們的結構差異在于Cl的構型。

        如草酸麻黃堿不溶于水,而草酸偽麻黃堿易溶于水;鹽酸麻黃堿不溶于氯仿,鹽酸偽麻黃堿溶于氯仿。(3)鑒別反應麻黃堿和偽麻黃堿不能與大多數生物堿沉淀試劑反應,但可以通過以下反應鑒別:二硫化碳-硫酸銅反應屬于仲胺麻黃堿和偽麻黃堿,產生棕色沉淀。屬于叔胺胺甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿與屬于伯胺去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿不發生反應。銅絡鹽與麻黃堿反應。在麻黃堿和偽麻黃堿的水溶液中加入硫酸銅和氫氧化鈉,溶液是藍紫色的。(4)萃取分離溶劑法:利用麻黃堿和偽麻黃堿均溶于水和親油性有機溶劑的性質,而草酸麻黃堿小于草酸偽麻黃堿的水溶性差異,使兩者能該方法是麻黃麻黃用水提取,水提取液堿化后,用甲苯提取,甲苯提取液流過草酸溶液,堿式草酸鹽難溶于水結晶析出,而殘留草酸偽麻黃堿在母液中。并且草酸麻黃堿的水溶性差小于草酸偽麻黃堿,使兩者可以分離。方法是麻黃麻黃用水提取,水提取液堿化后,用甲苯提取,甲苯提取液流過草酸溶液。堿金屬草酸鹽不易溶于水并結晶出來,而偽麻黃堿草酸鹽則留在母液中。并且草酸麻黃堿的水溶性差小于草酸偽麻黃堿,使兩者可以分離。方法是麻黃麻黃用水提取,水提取液堿化后,用甲苯提取,甲苯提取液流過草酸溶液。堿金屬草酸鹽不易溶于水并結晶出來,而偽麻黃堿草酸鹽則留在母液中。

        喹啉酸

        水蒸氣蒸餾:麻黃堿和偽麻黃堿呈游離態易揮發,可通過水蒸氣蒸餾法從麻黃中提取。離子交換樹脂法:可將生物堿鹽交換到強酸性陽離子交換樹脂柱上,麻黃堿的堿性比偽麻黃堿弱,先從樹脂柱上洗脫下來,使兩者分離。生物堿類藥物(重點鑒別,N的位置,有什么電效應) 芐胺類(鹽酸麻黃堿和鹽酸偽麻黃堿)氮原子在側鏈,堿性比一般生物堿強,容易形成與酸成鹽。托烷類(硫酸阿托品和氫溴酸山莨菪堿) 阿托品和山莨菪堿由托烷衍生的醇(東莨菪堿)和東莨菪酸縮合而成,具有酯結構。分子結構中,氮原子位于五元酯環上,所以堿性也強,易與酸形成鹽。喹啉類(硫酸奎寧和硫酸奎尼?。?奎寧和奎尼丁是喹啉衍生物,其結構分為喹啉環和喹啉堿基兩部分,各含一個氮原子,喹啉環含芳族氮,堿性弱;喹啉堿略帶脂環氮,堿性強。異喹啉(嗎啡鹽酸鹽和磷酸可待因) 嗎啡分子含有酚羥基和叔胺基,所以它們是兩性化合物,但堿性稍強;可待因分子沒有酚羥基,只有叔氨基存在基團,比嗎啡堿性。吲哚(硝酸士的寧和利血平)士的寧和利血平分子含有兩個具有不同基本強度的氮原子。N1在脂肪族碳鏈上,堿度比N2強。硝酸堿與一分子硝酸形成鹽。黃嘌呤(咖啡因和茶堿) 咖啡因和茶堿的分子結構中含有四個和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性較弱,不易與酸結合形成一種鹽,其游離堿可藥用??纱蚍肿記]有酚羥基,只有叔氨基存在基團,比嗎啡堿性。吲哚(硝酸士的寧和利血平)士的寧和利血平分子含有兩個具有不同基本強度的氮原子。N1在脂肪族碳鏈上,堿度比N2強。硝酸堿與一分子硝酸形成鹽。黃嘌呤(咖啡因和茶堿) 咖啡因和茶堿的分子結構中含有四個和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性較弱,不易與酸結合形成一種鹽,其游離堿可藥用??纱蚍肿記]有酚羥基,只有叔氨基存在基團,比嗎啡堿性。吲哚(硝酸士的寧和利血平)士的寧和利血平分子含有兩個具有不同基本強度的氮原子。N1在脂肪族碳鏈上,堿度比N2強。硝酸堿與一分子硝酸形成鹽。黃嘌呤(咖啡因和茶堿) 咖啡因和茶堿的分子結構中含有四個和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性較弱,不易與酸結合形成一種鹽,其游離堿可藥用。吲哚(硝酸士的寧和利血平)士的寧和利血平分子含有兩個具有不同基本強度的氮原子。N1在脂肪族碳鏈上,堿度比N2強。硝酸堿與一分子硝酸形成鹽。黃嘌呤(咖啡因和茶堿) 咖啡因和茶堿的分子結構中含有四個和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性較弱,不易與酸結合形成一種鹽,其游離堿可藥用。吲哚(硝酸士的寧和利血平)士的寧和利血平分子含有兩個具有不同基本強度的氮原子。N1在脂肪族碳鏈上,堿度比N2強。硝酸堿與一分子硝酸形成鹽。黃嘌呤(咖啡因和茶堿) 咖啡因和茶堿的分子結構中含有四個和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性較弱,不易與酸結合形成一種鹽,其游離堿可藥用。

        辨別測試:特征辨別反應。1.縮二脲反應是芳香環側鏈具有氨基醇結構的特征性反應。鹽酸麻黃堿和偽麻黃堿在堿性溶液中與硫酸銅反應,Cu2+與仲胺基形成紫紅色配位化合物,加入乙醚后,無水銅配位化合物及其銅配位化合物與2個結晶水進入醚層,呈紫紅色,與4個結晶水的銅絡合物溶解在水層中變成藍色。2.該反應是托烷類生物堿的特征性反應。硫酸阿托品與氫溴酸山莨菪堿等托烷類藥物反應呈東莨菪酸結構,與發煙硝酸共熱,得到黃色三硝基(或二硝基)衍生物。冷卻后,加酒精配成少許氫氧化鉀,即呈深紫色。3.綠奎寧反應是含氧喹啉(喹啉環上的氧)衍生物的特征反應。硫酸奎寧和硫酸奎尼丁均顯示綠色奎寧反應。加入稍微過量的溴水或氯水,然后加入過量的氨溶液,呈翠綠色。4.該反應是嗎啡生物堿的特征。取鹽酸嗎啡,加入甲醛試液,即呈紫羅蘭色。靈敏度為0.05μg。5.反應是嗎啡生物堿的特征。鹽酸嗎啡加鉬硫酸試液0.5ml,它變成紫色,然后變成藍色,最后變成棕綠色。靈敏度為0.05μg。6.官能團反應是吲哚生物堿的特征性反應。利血平結構中吲哚環上的β位氫原子較活潑,能與芳香醛縮合顯色。與香草醛發生反應。

        喹啉酸

        利血平與香草醛試液反應,呈玫瑰紅色。與對二甲氨基苯甲醛反應。利血平加入對二氨基苯甲醛、冰醋酸和硫酸,呈綠色,再加入冰醋酸,變為紅色。7.紫尿酸反應是黃嘌呤生物堿的特征性反應。在咖啡因和茶堿中加入鹽酸和氯酸鉀,水浴蒸發至干,在氨氣存在下生成四甲基紫尿酸銨,呈紫色。加入氫氧化鈉試液,紫色消失。8.還原反應是鹽酸嗎啡和磷酸可待因之間的微分反應。嗎啡弱還原。本品水溶液中加入稀鐵氰化鉀試液,將嗎啡氧化成假嗎啡,鐵氰化鉀還原成亞鐵氰化鉀,再與試液中的氯化鐵反應生成普魯士藍??纱驔]有還原性,不能還原鐵氰化鉀,所以反應是嗎啡和磷酸可待因的差動反應。特殊雜質檢查:利用藥物和雜質的物理性質差異。硫酸奎寧中“氯仿-乙醇中不溶物”的檢查鹽酸嗎啡中“其他生物堿”的檢查光學活性差異:硫酸阿托品中“東莨菪堿”檢查的光學選擇性吸收差異:裂解 在生產或儲存過程中喹啉酸,遇光和好氧易被氧化變質,氧化產物發出熒光。因此,規定測試樣品應在紫外光(365nm)下進行檢查,不得觀察到明顯的熒光。吸附特性的差異:在硫酸奎寧的制備過程中可能存在“其他金雞納”。利用吸附特性的差異,用硅膠G薄層進行檢查。指定的限制是 0.5%。利用藥物和雜質以及化學性質的差異。規定試樣應在紫外光(365nm)下檢查,不得有明顯熒光。吸附特性的差異:在硫酸奎寧的制備過程中可能存在“其他金雞納”。利用吸附特性的差異,用硅膠G薄層進行檢查。指定的限制是 0.5%。利用藥物和雜質以及化學性質的差異。規定試樣應在紫外光(365nm)下檢查,不得有明顯熒光。吸附特性的差異:在硫酸奎寧的制備過程中可能存在“其他金雞納”。利用吸附特性的差異,用硅膠G薄層進行檢查。指定的限制是 0.5%。利用藥物和雜質以及化學性質的差異。

        與某些試劑反應生成沉淀的硫酸阿托品,在制備過程中可能會帶來雜質(如東莨菪堿、顛茄堿),因此需要檢查“其他生物堿”。利用其他生物堿比阿托品弱的性質,取試樣的鹽酸水溶液,加氨試液,立即解離,產生渾濁。規定0.25g藥物不得混濁。與某些試劑發生顯色反應 ① 鹽酸嗎啡中阿撲嗎啡的檢測 ② 鹽酸嗎啡中罌粟堿的檢測 ③ 磷酸可待因中嗎啡的檢測 ④ 硝酸士的寧中士的寧的檢測 含量測定 非水滴定法:生物堿類藥物一般呈弱堿性,通??捎酶呗人岬味ㄒ涸诒姿峄虼姿狒人嵝匀芤褐兄苯拥味?,終點可用指示劑或電位法測定。(1)鹵化氫的滴定 滴定生物堿的鹵化氫時,一般將醋酸汞的冰醋酸溶液預先加入冰醋酸中,使氫鹵酸生成在冰醋酸中難以解離的鹵化汞。消除氫鹵酸對滴定反應的不利影響。醋酸汞加入量不足時,會影響滴定終點,使結果偏低。(2)硫酸鹽的測定硫酸是一種二元酸,在水溶液中能完成二次電離生成SO42-,但在冰醋酸介質中只能解離成HSO4-,不發生二次解離。因此,硫酸生物堿只能在冰醋酸介質中滴定為硫酸氫生物堿。硫酸阿托品含量的測定。溶劑:冰醋酸和醋酸酐,指示劑:結晶紫,滴定劑:高氯酸。

        喹啉酸

        直到溶液呈純藍色。硫酸奎寧含量的測定。1摩爾硫酸奎寧消耗3摩爾高氯酸。硫酸奎寧片含量的測定。硫酸奎寧被強堿溶液堿化,生成奎寧游離堿,與高氯酸反應,所以1摩爾硫酸奎寧可消耗4摩爾高氯酸。(3)硝酸鹽的測定:硝酸雖然是冰醋酸中的弱酸,但具有氧化性,可以改變指示劑的顏色。當采用非水滴定法測定硝酸生物堿時,一般不采用電位法。表示終點。如硝酸士的寧。⑷ 磷酸鹽的測定:冰醋酸介質中磷酸的酸性很弱,不影響滴定反應定量完成,可按常規方法測定。磷酸可待因。提取和中和法 提取和中和法是根據生物堿鹽類易溶于水,生物堿類不溶于水的特點,用有機溶劑提取后即可測定。堿化、萃取、滴定。按下列方法處理后測定: ①將有機溶劑蒸干,殘渣中加入定量過量的酸滴定溶液溶解,剩余的酸用堿滴定溶液滴加;若生物堿易揮發或分解,應在蒸發至近干時,先加入酸滴定溶液“固定”生物堿,然后繼續加熱除去殘留的有機溶劑,待其冷卻完成滴定。② 將有機溶劑蒸干,殘渣中加入少量中性乙醇溶解,直接用酸性滴定劑滴定。③ 有機溶劑不要蒸發,直接加入定量過量的酸滴定溶液,搖勻,將生物堿轉移到酸溶液中,將酸溶液分離后放入另一個錐形瓶中,然后加水至有機溶劑層。搖動萃取,將水提液與酸液混合,最后用堿性滴定液反滴定。殘渣中加入少量中性乙醇溶解,直接用酸性滴定劑滴定。③ 有機溶劑不要蒸發,直接加入定量過量的酸滴定溶液,搖勻,將生物堿轉移到酸溶液中,將酸溶液分離后放入另一個錐形瓶中,然后加水至有機溶劑層。搖動萃取,將水提液與酸液混合,最后用堿性滴定液反滴定。殘渣中加入少量中性乙醇溶解,直接用酸性滴定劑滴定。③ 有機溶劑不要蒸發,直接加入定量過量的酸滴定溶液,搖勻,將生物堿轉移到酸溶液中,將酸溶液分離后放入另一個錐形瓶中,然后加水至有機溶劑層。搖動萃取,將水提液與酸液混合,最后用堿性滴定液反滴定。然后在有機溶劑層中加水。搖動萃取,將水提液與酸液混合,最后用堿性滴定液反滴定。然后在有機溶劑層中加水。搖動萃取,將水提液與酸液混合,最后用堿性滴定液反滴定。

        測定條件的選擇可以使不含生物堿的堿化試劑包括氨水、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鈣和氧化鎂。但強堿不適合釋放下列生物堿: ①阿托品、利血平等含有酯結構的藥物與強堿接觸易分解。②含有酚類結構的藥物,如嗎啡,可與強堿形成酚鹽,溶于水,難于被有機溶劑萃取。③含脂肪共存的藥物,當脂肪物質與生物堿共存時,堿化后易發生乳化,導致提取不完全。編輯條目

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